Winning Ugly gehört zu den weltweit meistverkauften Tennis Büchern aller Zeiten! Fast eine Million Exemplare wurden seit der Erstausgabe abgesetzt. Aktuell ist das Buch in über 12 unterschiedlichen Sprachen übersetzt. Brad Gilbert war zunächst der Angstgegner von Boris Becker. Die ersten vier Duelle Ende der 80ger Jahre entschied der Amerikaner allesamt für sich. Seine Trainerkarriere mit Andre Agassi begann mit einer ungewöhnlichen und bisher wohl einmaligen Konstellation. Er stand 1994 zu Beginne seine Engagements an 23 des ATP Rankings und Agassi an 28. Ein Jahr später war Agassi Nummer 1 der Weltrangliste. Gilbert wurde im Juni 2003 dann Trainer von Andy Roddick, den wr nur wenige Wochen später zu seinem ersten und einzigen Grand Slam Titel coachte bei den US Open. Danach folgten weitere Engagements als Trainer bei Kei Nishikori und Andy Murray.
Aktuell arbeitet er als Moderator und Tennis Analyst für ESPN.